Amper een dag nadat de 4e Parachutisten Brigade onder leiding van generaal Shan Hackett waren geland op de Ginkelse Heide bij Ede, was de gevechtskracht van de brigade gehalveerd.
Op dinsdagochtend 19 september had het 156e Bataljon een aanval uitgevoerd op de Duitse Sperrlinie aan de Dreijenseweg, tussen het station van Oosterbeek en de Amsterdamseweg. De veel sterkere Duitse troepen lieten weinig over van het bataljon.
Het 10e Bataljon verging het bij de Amsterdamseweg niet veel beter. Ook dit bataljon kreeg te maken met de zwaarbewapende troepen van de 9e SS Pantser Divisie die ondersteund door pantserwagens en halfrupsvoertuigen huishield onder de Britten.
Door de toenemende druk van de Duitsers, waren de twee bataljons gedwongen zich terug te trekken, terwijl de landing van een deel van de Poolse Luchtlandings Brigade ten westen van deze gevechten plaatsvond. Het leidde tot een chaotische aftocht, waarbij de Duitse troepen honderden Britse troepen gevangen namen.
Om te voorkomen dat de Duitsers de 4e Parachutisten Brigade helemaal vernietigde, werd in de late middag van 19 september door generaal Urquhart in samenspraak met generaal Hackett besloten om het restant van de 4e Parachutisten Brigade naar het zuiden terug te trekken, tot achter de spoorlijn. De spoordijk en het verdiepte spoor ter hoogte van Oosterbeek vormden een goede natuurlijke defensielijn. Hier waren de Britten relatief veilig.
Een deel van het 10e Bataljon was aan de noordkant van het spoor gebleven om de aftocht van de andere troepen te beschermen. De infanterie-eenheden konden zonder problemen over de spoorbaan glippen om hun posities aan de zuidkant van het spoor in te nemen.
Ook generaal Hackett was met een deel van zijn staf aan de noordkant gebleven om toe te zien op een ordelijke aftocht van voertuigen en manschappen. Dat was niet eenvoudig. In het dagboek van Hackett werd genoteerd dat het “enorme energie en agressie” vergde om chaos te voorkomen.
Bij de aftocht van het 156e Bataljon over het spoor werd een fout gemaakt. Een deel van de overgebleven troepen van het bataljon bereikte volgens plannen de noordkant van Oosterbeek aan de zuidkant van het spoor. Bijna de helft van het bataljon trok echter naar het westen, naar Wolfheze. De twee delen van het bataljon zouden niet meer bij elkaar komen tijdens het verloop van de gevechten.
De King’s Own Scottish Borders (KOSB) was na de landing aan de 4e Parachutisten Brigade toegevoegd omdat het 11e Bataljon van de 4e Parachutisten Brigade naar Arnhem was gestuurd in een poging om de Rijnbrug te bereiken via de Onderlangs.
Nadat het grootste deel van de KOSB dinsdagmiddag 19 september op het verzamelpunt ten zuiden van het spoor was aangekomen, kregen zij een sector aan de noordrand van Oosterbeek toegewezen, waar gaandeweg een soort van perimeter aan het ontstaan was.
Veel jeeps van de 4e Parachutisten Brigade maakten via twee kleine tunneltjes tussen Oosterbeek en Wolfheze de oversteek over het spoor. Twee grote zeventienponders anti-tank kanonnen die te breed waren voor de tunneltjes, werden over de spoordijk heen geduwd op een plek waar deze niet al te stijl was.
De aftocht van de voertuigen werd beschermd door een infanteriegroep van het 10e Bataljon onder leiding van kapitein Queripel. Queripel had het bevel gekregen om een strook bos aan de noordzijde van het spoor, 600 meter van Wolfheze, vast te houden.
De vitale positie werd de hele avond dapper verdedigd. Queripel, inmiddels meermalen gewond, beval hij zijn mannen op het moment dat de Duitse aanval te sterk werd om zich terug te trekken. Het laatste wat er van Queripel gezien werd is hoe hij met zijn pistool en een paar handgranaten hun aftocht dekte. Queripel kreeg postuum het Victoria Cross.
Kolonel Smyth van het 10e Bataljon bevond zich op dat moment met de overgebleven mannen van zijn bataljon in Wolfheze. Hij had minder dan 100 man over van zijn eigen bataljon, maar er waren ook soldaten van andere eenheden.
Soldaten waarschuwden de bevolking dat ze zich schuil moesten houden omdat ze een aanval verwachtten van de Duitsers, maar alles bleef rustig.
Dinsdag 19 september was voor de Britten dramatisch verlopen. In plaats van een doorbraak naar de brug, waren de Britten teruggeslagen in de richting van Oosterbeek en Wolfheze. In plaats van aanvallen, zouden de Britten hierna alleen nog maar bezig zijn met het verdedigen van hun positie.
